所属
トランスフォーマティブ生命分子研究所 特任准教授
大学院担当
大学院工学研究科
職名
特任准教授
連絡先
外部リンク
ムトウ ケイ
武藤 慶
MUTO Kei
学位 1
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博士 (理学) （ 2015年9月 名古屋大学 ）
研究分野 2
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ナノテク・材料 / 有機合成化学
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ナノテク・材料 / 有機合成化学
経歴 5
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名古屋大学 トランスフォーマティブ生命分子研究所 特任准教授
2024年6月 - 現在
国名：日本国
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早稲田大学 高等研究所 准教授
2022年4月 - 2024年5月
国名：日本国
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早稲田大学 高等研究所 講師
2020年4月 - 2022年3月
国名：日本国
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早稲田大学 先進理工学部応用化学科 講師
2018年4月 - 2020年3月
国名：日本国
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早稲田大学 先進理工学部応用化学科 助教
2016年4月 - 2018年3月
国名：日本国
学歴 3
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名古屋大学 理学研究科 物質理学専攻 (化学系) 博士後期課程
2013年4月 - 2015年9月
国名： 日本国
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名古屋大学 理学研究科 物質理学専攻 (化学系) 博士前期課程
2011年4月 - 2013年3月
国名： 日本国
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名古屋大学 理学部 化学科
2007年4月 - 2011年3月
国名： 日本国
所属学協会 6
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近畿化学協会
2017年9月 - 現在
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日本化学会
2011年 - 現在
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有機合成化学協会
2011年 - 現在
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有機合成化学協会
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日本化学会
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日本プロセス化学会
論文 65
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Cross-Coupling of Aromatic Esters by Decarbonylation 査読有り
Muto K.; Yamaguchi J.
Amide Bond Activation: Concepts and Reactions 頁： 453 - 486 2022年10月
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Synthesis and Properties of Pyridine-Fused Triazolylidene-Palladium: Catalyst for Cross-Coupling Using Chloroarenes and Nitroarenes 査読有り
Iizumi K.; Nakayama K.P.; Kato K.; Muto K.; Yamaguchi J.
Journal of Organic Chemistry 87 巻 ( 17 ) 頁： 11909 - 11918 2022年8月
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Identification of α-Synuclein Proaggregator: Rapid Synthesis and Streamlining RT-QuIC Assays in Parkinson's Disease 査読有り Open Access
Takada F.; Kasahara T.; Otake K.; Maru T.; Miwa M.; Muto K.; Sasaki M.; Hirozane Y.; Yoshikawa M.; Yamaguchi J.
ACS Medicinal Chemistry Letters 13 巻 ( 9 ) 頁： 1421 - 1426 2022年8月
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Pd-Catalyzed 1,4-Carboamination of Bicyclic Bromoarenes with Diazo Compounds and Amines 査読有り Open Access
Wu Q.; Muto K.; Yamaguchi J.
Organic Letters 24 巻 ( 23 ) 頁： 4129 - 4134 2022年6月
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Decarbonylative Reductive Coupling of Aromatic Esters by Nickel and Palladium Catalyst 査読有り Open Access
Peng Y.; Isshiki R.; Muto K.; Yamaguchi J.
Chemistry Letters 51 巻 ( 7 ) 頁： 749 - 753 2022年5月
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Convergent Azaspirocyclization of Bromoarenes with N-Tosylhydrazones by a Palladium Catalyst 査読有り Open Access
Yanagimoto A.; Uwabe Y.; Wu Q.; Muto K.; Yamaguchi J.
ACS Catalysis 11 巻 頁： 10429 - 10435 2021年8月
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Ni-Catalyzed Aryl Sulfide Synthesis through an Aryl Exchange Reaction 査読有り Open Access
Isshiki R.; Kurosawa M.B.; Muto K.; Yamaguchi J.
Journal of the American Chemical Society 143 巻 ( 27 ) 頁： 10333 - 10340 2021年6月
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Development of Pd-catalyzed denitrative couplings 査読有り
Asahara K.K.; Kashihara M.; Muto K.; Nakao Y.; Yamaguchi J.
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 79 巻 ( 1 ) 頁： 11 - 21 2021年1月
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Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst 招待有り 査読有り
Iizumi K.; Kurosawa M.B.; Isshiki R.; Muto K.; Yamaguchi J.
Synlett 32 巻 ( 15 ) 頁： 1555 - 1559 2020年10月
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Transition-Metal-Catalyzed Denitrative Coupling of Nitroarenes 査読有り Open Access
Muto K.; Okita T.; Yamaguchi J.
ACS Catalysis 10 巻 ( 17 ) 頁： 9856 - 9871 2020年8月
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Catalytic three-component C-C bond forming dearomatization of bromoarenes with malonates and diazo compounds 査読有り Open Access
Kato H.; Musha I.; Komatsuda M.; Muto K.; Yamaguchi J.
Chemical Science 11 巻 ( 33 ) 頁： 8779 - 8784 2020年7月
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Ester dance reaction on the aromatic ring 査読有り Open Access
Matsushita K.; Takise R.; Muto K.; Yamaguchi J.
Science Advances 6 巻 ( 28 ) 2020年7月
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Catalytic Deoxygenative Coupling of Aromatic Esters with Organophosphorus Compounds 査読有り Open Access
Kurosawa M.B.; Isshiki R.; Muto K.; Yamaguchi J.
Journal of the American Chemical Society 142 巻 ( 16 ) 頁： 7386 - 7392 2020年4月
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Pd-catalyzed C4-Dearomative Allylation of Benzyl Ammoniums with Allyltributylstannane 査読有り Open Access
Kayashima Y.; Komatsuda M.; Muto K.; Yamaguchi J.
Chemistry Letters 49 巻 ( 7 ) 頁： 836 - 839 2020年4月
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Dearomative Allylation of Naphthyl Cyanohydrins by Palladium Catalysis: Catalyst-Enhanced Site Selectivity 査読有り Open Access
Yanagimoto A.; Komatsuda M.; Muto K.; Yamaguchi J.
Organic Letters 22 巻 ( 9 ) 頁： 3423 - 3427 2020年4月
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Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives 査読有り Open Access
Okita T.; Asahara K.K.; Muto K.; Yamaguchi J.
Organic Letters 22 巻 ( 8 ) 頁： 3205 - 3208 2020年4月
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Ester Transfer Reaction of Aromatic Esters with Haloarenes and Arenols by a Nickel Catalyst 査読有り Open Access
Isshiki R.; Inayama N.; Muto K.; Yamaguchi J.
ACS Catalysis 10 巻 ( 5 ) 頁： 3490 - 3494 2020年2月
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Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and N-Tosylhydrazones 査読有り
Ishitobi K.; Muto K.; Yamaguchi J.
ACS Catalysis 9 巻 ( 12 ) 頁： 11685 - 11690 2019年11月
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Pd-Catalyzed Dearomative Three-Component Reaction of Bromoarenes with Diazo Compounds and Allylborates 査読有り Open Access
Komatsuda M.; Kato H.; Muto K.; Yamaguchi J.
ACS Catalysis 9 巻 ( 10 ) 頁： 8991 - 8995 2019年9月
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Pd-Catalyzed Denitrative Intramolecular C-H Arylation 査読有り
Asahara K.K.; Okita T.; Saito A.N.; Muto K.; Nakao Y.; Yamaguchi J.
Organic Letters 21 巻 ( 12 ) 頁： 4721 - 4724 2019年6月
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Pd-Catalyzed Dearomative Allylation of Benzyl Phosphates 査読有り
Komatsuda M.; Muto K.; Yamaguchi J.
Organic Letters 20 巻 ( 14 ) 頁： 4354 - 4357 2018年7月
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Synthesis of a heptaarylisoquinoline: Unusual disconnection for constructing isoquinoline frameworks 査読有り Open Access
Asako T.; Suzuki S.; Itami K.; Muto K.; Yamaguchi J.
Chemistry Letters 47 巻 ( 8 ) 頁： 968 - 970 2018年6月
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Dibenzofuran Synthesis: Decarbonylative Intramolecular C−H Arylation of Aromatic Esters 査読有り
Okita T.; Komatsuda M.; Saito A.N.; Hisada T.; Takahara T.T.; Nakayama K.P.; Isshiki R.; Takise R.; Muto K.; Yamaguchi J.
Asian Journal of Organic Chemistry 7 巻 ( 7 ) 頁： 1358 - 1361 2018年5月
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Decarbonylative Methylation of Aromatic Esters by a Nickel Catalyst 査読有り
Okita T.; Muto K.; Yamaguchi J.
Organic Letters 20 巻 ( 10 ) 頁： 3132 - 3135 2018年5月
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Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters 査読有り
Matsushita K.; Takise R.; Hisada T.; Suzuki S.; Isshiki R.; Itami K.; Muto K.; Yamaguchi J.
Chemistry - An Asian Journal 13 巻 ( 17 ) 頁： 2393 - 2396 2018年5月
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Decarbonylative aryl thioether synthesis by Ni catalysis 査読有り
Ishitobi K.; Isshiki R.; Asahara K.K.; Lim C.; Muto K.; Yamaguchi J.
Chemistry Letters 47 巻 ( 6 ) 頁： 756 - 759 2018年4月
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Decarbonylative coupling reaction of aromatic esters 査読有り
Isshiki R.; Okita T.; Muto K.; Yamaguchi J.
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 76 巻 ( 4 ) 頁： 300 - 314 2018年4月
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Decarbonylative C-P bond formation using aromatic esters and organophosphorus compounds 査読有り
Isshiki R.; Muto K.; Yamaguchi J.
Organic Letters 20 巻 ( 4 ) 頁： 1150 - 1153 2018年2月
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Synthesis of fully arylated (hetero) arenes by coupling reaction 査読有り
Asako T.; Muto K.; Yamaguchi J.
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 76 巻 ( 2 ) 頁： 98 - 110 2018年2月
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Catalytic α-Arylation of Ketones with Heteroaromatic Esters 査読有り
Isshiki R.; Takise R.; Itami K.; Muto K.; Yamaguchi J.
Synlett 28 巻 ( 19 ) 頁： 2599 - 2603 2017年10月
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Cross-coupling of aromatic esters and amides 査読有り
Takise R.; Muto K.; Yamaguchi J.
Chemical Society Reviews 46 巻 ( 19 ) 頁： 5864 - 5888 2017年7月
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Synthesis of multiply arylated pyridines 招待有り 査読有り Open Access
Asako T.; Hayashi W.; Amaike K.; Suzuki S.; Itami K.; Muto K.; Yamaguchi J.
Tetrahedron 73 巻 ( 26 ) 頁： 3669 - 3676 2017年4月
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Decarbonylative Diaryl Ether Synthesis by Pd and Ni Catalysis 査読有り
Takise R.; Isshiki R.; Muto K.; Itami K.; Yamaguchi J.
Journal of the American Chemical Society 139 巻 ( 9 ) 頁： 3340 - 3343 2017年2月
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Palladium-catalyzed decarbonylative alkynylation of aromatic esters 査読有り
Okita T.; Kumazawa K.; Takise R.; Muto K.; Itami K.; Yamaguchi J.
Chemistry Letters 46 巻 ( 2 ) 頁： 218 - 220 2016年11月
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Palladium-Catalyzed Decarbonylative Cross-Coupling of Azinecarboxylates with Arylboronic Acids 査読有り
Muto K.; Hatakeyama T.; Itami K.; Yamaguchi J.
Organic Letters 18 巻 ( 19 ) 頁： 5106 - 5109 2016年9月
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C-H arylation and alkenylation of imidazoles by nickel catalysis: Solvent-accelerated imidazole C-H activation 査読有り Open Access
Muto K.; Hatakeyama T.; Yamaguchi J.; Itami K.
Chemical Science 6 巻 ( 12 ) 頁： 6792 - 6798 2015年9月
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Decarbonylative organoboron cross-coupling of esters by nickel catalysis 査読有り 国際共著 Open Access
Muto K.; Yamaguchi J.; Musaev D.G.; Itami K.
Nature Communications 6 巻 2015年6月
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Isolation, structure, and reactivity of an arylnickel(II) pivalate complex in catalytic C-H/C-O biaryl coupling 査読有り 国際共著
Muto K.; Yamaguchi J.; Lei A.; Itami K.
Journal of the American Chemical Society 135 巻 ( 44 ) 頁： 16384 - 16387 2013年10月
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Nickel-catalyzed C-H/C-O coupling of azoles with phenol derivatives 査読有り
Muto K.; Yamaguchi J.; Itami K.
Journal of the American Chemical Society 134 巻 ( 1 ) 頁： 169 - 172 2011年12月
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Nickel-Catalyzed cine-Substitution Toward Carbonyl Dance Open Access
Moriya E., Muto K., Yamaguchi J.
Chemistry an Asian Journal 21 巻 ( 1 ) 頁： e00991 2026年1月
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Facile generation of<i> ortho</i>-quinodimethanes toward polycyclic compounds Open Access
Inagaki, K; Onozawa, Y; Fukuhara, Y; Yokogawa, D; Muto, K; Yamaguchi, J
CHEM 11 巻 ( 11 ) 2025年11月
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Electrooxidative Ring-Opening Transformation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
Sakamoto, R; Muto, K; Yamaguchi, J
ORGANIC LETTERS 27 巻 ( 43 ) 頁： 11974 - 11978 2025年10月
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An Umpolung Approach for C2‐Selective C−H Amination of Azines by Palladium Catalysis Open Access
Qikun Wu, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
ChemistryEurope 2025年3月
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6.1 Palladium-Catalyzed Dearomative Functionalization of Arenes
K. Muto, J. Yamaguchi
2025年
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Miyazaki, R; Takada, F; Kikuchi, T; Oguro, Y; Kamata, M; Yukawa, T; Kato, K; Muto, K; Yamaguchi, J
CHEMICAL SCIENCE 15 巻 ( 38 ) 頁： 15835 - 15840 2024年10月
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Versatile deacylative cross-coupling of aromatic ketones 査読有り
Nakahara, H; Isshiki, R; Kubo, M; Iizumi, K; Muto, K; Yamaguchi, J
CHEM 10 巻 ( 9 ) 頁： 2916 - 2930 2024年9月
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Moriya, E; Muto, K; Yamaguchi, J
ACS CATALYSIS 14 巻 ( 13 ) 頁： 10412 - 10417 2024年6月
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Palladium-Catalyzed Denitrative Synthesis of Aryl Nitriles from Nitroarenes and Organocyanides 査読有り
Iizumi, K; Tanaka, H; Muto, K; Yamaguchi, J
ORGANIC LETTERS 26 巻 ( 18 ) 頁： 3977 - 3981 2024年4月
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Kato, H; Fukuhara, Y; Miyazaki, R; Muto, K; Yamaguchi, J
ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 13 巻 ( 2 ) 頁： e202300548 2024年2月
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Pd- Catalyzed Dearomative Functionalizations of Benzyl and Aryl ElectroPhiles
Kato, H; Muto, K; Yamaguchi, J
JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 82 巻 ( 10 ) 頁： 965 - 978 2024年
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Concise Synthesis of (±)-Fortuneicyclidins and (±)-Cephalotine B Enabled by Pd-Catalyzed Dearomative Spirocyclization 招待有り 査読有り Open Access
Yota Uwabe, Kei Muto, . Junichiro Yamaguchi
Chemistry-A European Journal 29 巻 ( 68 ) 頁： e202302769 2023年9月
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Chloroacetyl Boronate N-Tosylhydrazone as a Versatile Synthetic Building Block 招待有り 査読有り Open Access
Chemical Communications 59 巻 ( 48 ) 頁： 7419 - 7422 2023年5月
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Pd-Catalyzed Denitriative Intramolecular Mizoroki–Heck Reaction 査読有り
Kitty K Asahara, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi
Chemistry Letters 52 巻 ( 4 ) 頁： 299 - 302 2023年3月
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Aryl sulfide synthesis via aryl exchange reaction 招待有り 査読有り Open Access
Trends in Chemistry 5 巻 ( 1 ) 頁： 102 - 103 2022年10月
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Unified Synthesis of Multiply Arylated Alkanes by Catalytic Deoxygenative Transformation of Diarylketones 査読有り Open Access
Kurosawa, M. B.; Kato, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.
Chemical Science 13 巻 ( 36 ) 頁： 10743 - 10751 2022年8月
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Catalytic enantioselective dihalogenation reaction of alkene 査読有り Open Access
Muto K.
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 74 巻 ( 12 ) 頁： 1225 - 1226 2016年12月
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Nickel-Catalyzed Aromatic C–H Functionalization 査読有り
Yamaguchi J.; Muto K.; Itami K.
Topics in Current Chemistry 374 巻 ( 4 ) 2016年8月
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C-H activation generates period-shortening molecules that target cryptochrome in the mammalian circadian clock 査読有り 国際共著
Oshima T.; Yamanaka I.; Kumar A.; Yamaguchi J.; Nishiwaki-Ohkawa T.; Muto K.; Kawamura R.; Hirota T.; Yagita K.; Irle S.; Kay S.A.; Yoshimura T.; Itami K.
Angewandte Chemie - International Edition 54 巻 ( 24 ) 頁： 7193 - 7197 2015年5月
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Key mechanistic features of Ni-catalyzed C-H/C-O biaryl coupling of azoles and naphthalen-2-yl pivalates 査読有り 国際共著
Xu H.; Muto K.; Yamaguchi J.; Zhao C.; Itami K.; Musaev D.G.
Journal of the American Chemical Society 136 巻 ( 42 ) 頁： 14834 - 14844 2014年9月
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Nickel-catalyzed α-arylation of ketones with phenol derivatives 査読有り
Takise R.; Muto K.; Yamaguchi J.; Itami K.
Angewandte Chemie - International Edition 53 巻 ( 26 ) 頁： 6791 - 6794 2014年5月
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C-H alkenylation of azoles with enols and esters by nickel catalysis 査読有り
Meng L.; Kamada Y.; Muto K.; Yamaguchi J.; Itami K.
Angewandte Chemie - International Edition 52 巻 ( 38 ) 頁： 10048 - 10051 2013年7月
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Nickel-catalyzed direct coupling of heteroarenes 査読有り
Yamaguchi J.; Muto K.; Amaike K.; Yamamoto T.; Itami K.
Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry 71 巻 ( 6 ) 頁： 576 - 587 2013年6月
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Recent progress in nickel-catalyzed biaryl coupling 査読有り
Yamaguchi J.; Muto K.; Itami K.
European Journal of Organic Chemistry ( 1 ) 頁： 19 - 30 2012年9月
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Decarbonylative C-H coupling of azoles and aryl esters: Unprecedented nickel catalysis and application to the synthesis of muscoride A 査読有り
Amaike K.; Muto K.; Yamaguchi J.; Itami K.
Journal of the American Chemical Society 134 巻 ( 33 ) 頁： 13573 - 13576 2012年8月
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Nickel-catalyzed C-H arylation of azoles with haloarenes: Scope, mechanism, and applications to the synthesis of bioactive molecules 査読有り
Yamamoto T.; Muto K.; Komiyama M.; Canivet J.; Yamaguchi J.; Itami K.
Chemistry - A European Journal 17 巻 ( 36 ) 頁： 10113 - 10122 2011年7月
書籍等出版物 1
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New Cross-coupling Reactions through Nickel Catalysis
Junichiro Yamaguchi, Kazuma Amaike, Kei Muto, Kenichiro Itami
講演・口頭発表等 3
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ベンジルパラジウムの変な反応性で遊ぶ有機合成 招待有り
武藤慶
大阪大学 2024年5月18日
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ベンジルパラジウムの変な反応性で遊ぶ有機合成 招待有り
武藤慶
慶應有機化学若手シンポジウム 2024年5月11日
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Multi-Dimensional Transformation of Aromatic Compounds through Benzyl–Palladium 招待有り
武藤慶
Nagoya University 2024年4月15日
科研費 2
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触媒的かつ収束的なオルトキノジメタンの発生法と迅速多環式骨格構築
研究課題/研究課題番号：24K01491 2024年4月 - 2028年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(B)
武藤 慶
担当区分：研究代表者
配分額：18590000円 （ 直接経費：14300000円 、 間接経費：4290000円 ）
本研究では有用な短寿命高活性種であるオルトキノジメタン(oQDM)を触媒的かつ収束的に発生させる新規手法の確立を目的とする。生成したoQDMを系中にジエノフィルを共存させることでDiels-Alder反応させ多様な多環式分子合成へ展開する。本研究では、ベンジルパラジウム触媒中間体の特異な遠隔位での結合形成/切断反応の誘起と制御を鍵とし、普遍的な化学原料の多成分連結でoQDMを発生させる、新規手法を確立する。特殊な前駆体の調製を要した従来のoQDM化学を一変しうる革新的手法であり、複雑な多環式骨格を一挙に形成できる驚き反応を提供する。
有機合成化学的に有用な反応中間体であるオルトキノジメタン種を、入手容易性の高い化学原料の触媒的な多成分連結で発生させる新規手法を開発し、それを用いた多環式化合物の迅速かつ多様性合成法の開発を目的に研究した。オルトキノジメタンがCavaらに発見されてから約70年間、この化学種の反応性を用いた有機合成は大きな進展を遂げ、この化学種を活用した複雑な構造の天然物合成がいくつも報告されてきた。しかし、オルトキノジメタンの発生方法に関しては、煩雑かつ多工程を要する前駆体調製を必要する点、さらに、その前駆体から過酷な反応条件下でオルトキノジメタンを発生させる必要があるといった課題があった。この課題は、目的化合物の合成を全体的に多工程化させてしまい、真に効率的な合成経路の立案に際して障害となっていた。この課題の解決には、従来法とは一線を画す、新規基本的方法論の提示が重要となる。
当該年度では、申請当初に見いだしていた初期検討結果を大きく進展させた。具体的には、2-ブロモスチレン、ジアゾ化合物、ジエステル求核剤をパラジウム触媒を用いて多成分連結することでオルトキノジメタンを高収率で生成させ、その後分子内Diels-Alder反応を進行させることで良好な収率とジアステレオ選択性で目的の多環式化合物を得られることができた。この３つの化学種の連結に加え、4つの化学種を連結させる、より多様性創出に富んだ合成法も見出した。実際に、ステロイド天然物の迅速合成にも本手法が有効であることを実証し、合成的価値を十分に示すこともできている。また、本多成分連結反応が如何にして進行するかを計算化学と実験化学の両面から探究し、ベンジルパラジウム触媒中間体の前例のないπ-アリルパラジウムへの異性化機構を伴って進行していることも突き止めた。
2024年度に、上述の三成分連結反応の開発と実践的合成への応用を達成できた。それに加え、次年度に実施する予定だった本反応の反応機構解明研究を実施でき、重要な知見を得ることもできた。これらの成果をまとめ、すでに論文投稿もできている。本報告を記入時点で、論文訂正中の状態であり、受理間近である。本論文の内容以外にも、本成果を基に検討した結果、次の成果につながる研究の芽を数例見出すことができている。以上の理由から、「当初の計画以上に進展している」とした。
本方法論の不斉化は、見出した反応の真価、得られる生成物の価値を高めるために重要な課題となる。不斉化の検討を進める予定である。不斉反応を実現するに際し、キラルパラジウム触媒を開発すること、またはキラルなルイス酸を協働させ、不斉Diels-Alder反応を進行させる２つの戦略を計画している。また、2-ブロモスチレン以外の化合物を出発原料に用いる新手法の開発への展開も可能と考えており、2025年度に実施することを考えている。 -
ベンジルパラジウムの遠隔位結合形成能を活用する芳香環の三成分連結型変換
研究課題/研究課題番号：21K05079 2021年4月 - 2024年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C) 基盤研究(C)
武藤 慶
本研究では入手容易なブロモアレーン類の1,4位選択的な二官能基化反応の開発を目的とする。我々がこれまでに見出したパラジウム触媒によるブロモアレーンとジアゾ化合物、炭素求核剤との脱芳香族的1,4-二官能基化反応が本研究の礎となっている。しかし、これまでの手法では適用できる反応剤に制限があり、炭素求核剤にアリル金属種やマロン酸エステルしか適用できなかった。この課題解決に向け、まずはマロン酸の代わりに単純なケトンを求核剤とするブロモアレーンの1,4-二炭素官能基化反応をモデルとして触媒の再設計をした。その結果、パラジウムと用いる配位子の量論比や構造を改変することでケトンを求核剤としても反応が良好に進行することがわかった。
また、アミンを求核剤とした場合、ブロモナフタレンとジアゾ化合物とアミンが反応し、1-アルキル-4-アミノナフタレンが得られ、1,4-カルボアミノ化できることがわかった。多環芳香族臭化物に限られるが、広範なカルボアミノ化生成物が位置選択的に得られた。本手法を用いて、抗腫瘍活性をもつ生物活性物質の短工程合成も達成できた。