2022/05/11 更新

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マスイ　ヒサシ
増井　悠
MASUI Hisashi
所属
大学院創薬科学研究科 基盤創薬学専攻 創薬有機化学 助教
大学院担当
大学院創薬科学研究科
職名
助教
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学位 1

  1. 博士（工学） （ 2013年3月   東京工業大学 ） 

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受賞 2

  1. カネカ研究企画賞

    2017年11月   有機合成化学協会   二酸化炭素からアミノ酸を合成するためのモジュラーフロー設計

  2. 日本化学会第93春季年会（2013）学生講演賞

    2013年4月   日本化学会   炭素‒炭素結合形成を基盤とする環状α‒イミノカルボキサミド化合物の新規合成法の開発

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論文 14

  1. 骨格多様性指向型合成戦略に基づくsp<sup>3</sup>原子含有ベンゾアザ/オキササイクルおよびペプチドミメティクスの効率的合成手法の開発 査読有り

    増井 悠, 高橋 孝志

    有機合成化学協会誌   80 巻 ( 4 ) 頁： 369 - 376   2022年4月

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    担当区分：筆頭著者   記述言語：日本語   出版者・発行元：公益社団法人 有機合成化学協会  

    DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.80.369

    CiNii Research

  2. Efficient synthesis of 5-(hydroxymethyl)piperazin-2-ones using automatically prepared chiral bromocarboxylic acid and Garner's aldehyde as versatile building blocks. 査読有り

    Masui H, Naito K, Minoshima M, Kusayanagi A, Yosugi S, Shoji M, Takahashi T

    Bioorganic & medicinal chemistry letters   40 巻   頁： 127961   2021年3月

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    担当区分：筆頭著者   記述言語：英語  

    DOI： 10.1016/j.bmcl.2021.127961

    PubMed

  3. Solution-phase automated synthesis of an α-amino aldehyde as a versatile intermediate. 査読有り

    Masui H, Yosugi S, Fuse S, Takahashi T

    Beilstein journal of organic chemistry   13 巻   頁： 106 - 110   2017年

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    担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.3762/bjoc.13.13

    Web of Science

    PubMed

  4. One-pot, three-component coupling approach to the synthesis of α-iminocarboxamides 査読有り

    Hisashi Masui, Shinichiro Fuse, Takashi Takahashi

    Organic Letters   14 巻 ( 16 ) 頁： 4090-4093   2012年

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    担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/ol3017337

  5. Rapid and Mild Lactamization Using Highly Electrophilic Triphosgene in a Microflow Reactor 査読有り

    Fuse Shinichiro, Komuro Keiji, Otake Yuma, Masui Hisashi, Nakamura Hiroyuki

    CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL     2021年3月

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    記述言語：英語   出版者・発行元：Chemistry - A European Journal  

    DOI： 10.1002/chem.202100059

    Web of Science

    Scopus

    PubMed

  6. Unique responses of Helicobacter pylori to exogenous hydrophobic compounds. 査読有り

    Shimomura H, Wanibuchi K, Hosoda K, Amgalanbaatar A, Masui H, Takahashi T, Hirai Y

    Chemistry and physics of lipids   229 巻   頁： 104908   2020年7月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.chemphyslip.2020.104908

    PubMed

  7. Antibacterial effect of indene on Helicobacter pylori correlates with specific interaction between its compound and dimyristoyl-phosphatidylethanolamine. 査読有り

    Wanibuchi K, Takezawa M, Hosoda K, Amgalanbaatar A, Tajiri K, Koizumi Y, Niitsu S, Masui H, Sakai Y, Shoji M, Takahashi T, Hirai Y, Shimomura H

    Chemistry and physics of lipids   227 巻   頁： 104871   2020年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1016/j.chemphyslip.2020.104871

    PubMed

  8. Donor-acceptor polymers containing thiazole-fused benzothiadiazole acceptor units for organic solar cells 査読有り

    Nakamura Tomoya, Ishikura Yasuhisa, Arakawa Noriko, Hori Megumi, Satou Motoi, Endo Masaru, Masui Hisashi, Fuse Shinichiro, Takahashi Takashi, Murata Yasujiro, Murdey Richard, Wakamiya Atsushi

    RSC ADVANCES   9 巻 ( 13 ) 頁： 7107 - 7114   2019年

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    記述言語：英語  

    DOI： 10.1039/c9ra00229d

    Web of Science

  9. Indene Compounds Synthetically Derived from Vitamin D Have Selective Antibacterial Action on Helicobacter pylori. 査読有り

    Wanibuchi K, Hosoda K, Ihara M, Tajiri K, Sakai Y, Masui H, Takahashi T, Hirai Y, Shimomura H

    Lipids   53 巻 ( 4 ) 頁： 393 - 401   2018年4月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/lipd.12043

    Web of Science

    Scopus

    PubMed

  10. Identification and Characterization of a Novel NADPH Oxidase 1 (Nox1) Inhibitor That Suppresses Proliferation of Colon and Stomach Cancer Cells. 査読有り

    Yamamoto T, Nakano H, Shiomi K, Wanibuchi K, Masui H, Takahashi T, Urano Y, Kamata T

    Biological & pharmaceutical bulletin   41 巻 ( 3 ) 頁： 419 - 426   2018年3月

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1248/bpb.b17-00804

    Web of Science

    Scopus

    PubMed

  11. D–π–A Dyes that Contain New Hydantoin Anchoring Groups for Dye-Sensitized Solar Cells 査読有り

    Hisashi Masui, Masato M. Maitani, Shinichiro Fuse, Ayaka Yamamura, Yuhei Ogomi, Shuzi Hayase, Tatsuo Kaiho, Hiroshi Tanaka, Yuji Wada, Takashi Takahashi

    Asian Journal of Organic Chemistry   7 巻 ( 2 ) 頁： 458 - 464   2018年2月

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    担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Wiley-VCH Verlag  

    The development of new anchoring groups is important to facilitate effective co-sensitization in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Herein, stable organic D–π–A dyes that contain new heterocyclic hydantoin-based anchoring groups have been designed, synthesized, and used in DSSCs. These dye sensitizers were evaluated in terms of their absorption spectra, electrochemical properties, and performance in DSSC devices. Although only one-third of the amount of hydantoin-containing dyes adsorbed onto TiO2 relative to their cyanoacrylic-acid-containing analogues, they exhibited effective photoexcited electron-transfer properties. External quantum efficiencies of over 80 % was observed, which were comparable to those of the cyanoacrylic-acid-containing dyes. In addition, the new hydantoin-containing dyes exhibited significant robustness, which could allow improved stability of their corresponding photovoltaic devices under harsh conditions, such as high temperature and humidity.

    DOI： 10.1002/ajoc.201700542

    Web of Science

    Scopus

  12. One-pot, diversity-oriented synthesis of aryl-substituted benzoxacycles including benzofuran, coumarin, and benzoxazepine 査読有り

    Hisashi Masui, Eri Ohkawa, Rika Kitahara, Kiyofumi Wanibuchi, Takashi Takahashi

    Heterocycles   94 巻 ( 12 ) 頁： 2273 - 2290   2017年

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    担当区分：筆頭著者   記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）   出版者・発行元：Japan Institute of Heterocyclic Chemistry  

    A one-pot method for the synthesis of benzoxacycles including benzofuran, coumarin, benzoxazepine, and benzoxazocine from a common synthetic intermediate was established. Benzoxacycles are privileged structures in medicinal chemistry and have featured in several clinically used drugs. The synthesis of a benzofuran containing an aryl substituent was accomplished using potassium carbonate and sodium hydride. The one-pot synthesis of coumarin was also carried out using trans-decalin as the solvent. The optimized conditions for the one-pot synthesis of benzoxazepine can also be applied to the synthesis of benzoxazocine.

    DOI： 10.3987/COM-17-13791

    Web of Science

    Scopus

  13. Total Synthesis of (+)-Antimycin A3b on Solid Supports 査読有り

    Yusuke Iijima, Osamu Kimata, Santida Decharin, Hisashi Masui, Yoichiro Hirose, Takashi Takahashi

    European Journal of Organic Chemistry   2014 巻 ( 22 ) 頁： 4725-4732   2014年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1002/ejoc.201402430

  14. Combinatorial synthesis and evaluation of α-iminocarboxamide-nickel (II) catalysts for the copolymerization of ethylene and a polar monomer 査読有り

    Shinichiro Fuse, Hisashi Masui, Akio Tannna, Fumihiko Shimizu, Takashi Takahashi

    ACS Combinatorial Science   14 巻 ( 1 ) 頁： 17-24   2012年

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    記述言語：英語   掲載種別：研究論文（学術雑誌）  

    DOI： 10.1021/co200081j

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MISC 12

  1. ヒドロホルミル化反応のフローへの適応と合成への応用

    増井悠, 新津さくら, 本田瑛樹, 庄司満, 高橋孝志  

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)139th 巻   頁： ROMBUNNO.21PO‐am026   2019年

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    記述言語：日本語  

    J-GLOBAL

  2. ベンゾフランをプラットフォームとしたπ‐共役化合物ライブラリーの構築

    増井悠, 鹿倉彩乃, 鰐渕清史, 庄司満, 高橋孝志  

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)139th 巻   頁： ROMBUNNO.22PO‐am051   2019年

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    記述言語：日本語  

    J-GLOBAL

  3. コンビナトリアルライブラリーの構築を指向したエバーメクチン類の全合成研究

    齋藤亮, 君嶋葵, 君嶋葵, 千成恒, 佐藤翔悟, 廣瀬友靖, 廣瀬友靖, 増井悠, 高橋孝志, 大村智, 砂塚敏明, 砂塚敏明  

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)139th 巻   頁： ROMBUNNO.21PO‐pm009S   2019年

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    記述言語：日本語  

    J-GLOBAL

  4. マイクロフローリアクターを活用した安全かつ効率的ヒドロホルミル化反応の開発

    増井悠  

    旭硝子財団研究助成成果発表会2018 巻   頁： 44‐45   2018年7月

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    記述言語：日本語  

    J-GLOBAL

  5. マイクロフローリアクターを活用した安全かつ効率的ヒドロホルミル化反応の開発

    増井 悠  

    旭硝子財団助成研究成果報告 Reports of research assisted by the Asahi Glass Foundation   頁： 1 - 8   2018年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：旭硝子財団  

  6. ペプチドミメティックスとしての活用を指向したケトピペラジンのライブラリー合成

    増井悠, 美濃島麻衣, 庄司満, 高橋孝志  

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)138th 巻   頁： ROMBUNNO.27PA‐pm024   2018年

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    記述言語：日本語  

    J-GLOBAL

  7. 3Dプリンターで自作したフロー反応器で医薬品原料を合成する

    増井 悠  

    ファルマシア54 巻 ( 1 ) 頁： 68 - 68   2018年

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    記述言語：日本語   出版者・発行元：公益社団法人 日本薬学会  

    フロー反応は，管内に試薬を流通させながら化学反応を行う手法であり，フラスコなどを用いるバッチ反応と比較して安全性，生産性に優れている．また，従来のフラスコ内でのかく拌とは異なり，微小空間において試薬を衝突させて混合を行うため，反応効率が向上することが知られている．一方で，反応の収率や選択性は反応器の形状(反応管の長さ，径，屈折など)に大きく依存するため，反応器の最適化が必要になり，簡便かつ目的に応じて反応器を微調整する工夫が必要である．3Dプリンターは，用途に合わせて迅速かつ自由自在に立体を造形でき，複雑な流路で構成されるフロー反応器の最適化において極めて効果的である．今回PuglisiとBenagliaらは，3Dプリンターで自作したフロー反応器を用い，医薬品原料として多用される光学活性1,2-アミノアルコール1の不斉合成に成功したので，本稿にて紹介する．&lt;br&gt;なお，本稿は下記の文献に基づいて，その研究成果を紹介するものである.&lt;br&gt;1) Movsisyan M. &lt;i&gt;et&lt;/i&gt; &lt;i&gt;al&lt;/i&gt;., &lt;i&gt;Chem&lt;/i&gt;. &lt;i&gt;Soc&lt;/i&gt;. &lt;i&gt;Rev&lt;/i&gt;., &lt;b&gt;45&lt;/b&gt;, 4892-4928(2016).&lt;br&gt;2) Rossi S. &lt;i&gt;et&lt;/i&gt; &lt;i&gt;al&lt;/i&gt;., &lt;i&gt;Angew&lt;/i&gt;. &lt;i&gt;Chem&lt;/i&gt;. &lt;i&gt;Int&lt;/i&gt;. &lt;i&gt;Ed&lt;/i&gt;., &lt;b&gt;56&lt;/b&gt;, 4290-4294(2017).

  8. α‐ケトカルボン酸類縁体の簡便な合成法の開発とそのヘテロ環合成への応用

    増井悠, DECHARIN Santida, 布施新一郎, 高橋孝志  

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)138th 巻   頁： ROMBUNNO.26M‐am04   2018年

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    記述言語：日本語  

    J-GLOBAL

  9. 新規創薬テンプレートとしての活用を指向したジアザビシクロノナン類縁体とケトピペラジン類縁体の合成

    増井悠, 荻江泰成, 高橋孝志  

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)137th 巻   頁： ROMBUNNO.25PA‐am098   2017年

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    記述言語：日本語  

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  10. ペプチドミメティクスとしての応用を指向したケトピペラジン類縁体の自動合成法の開発

    増井悠, 草柳彰, 高橋孝志  

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)137th 巻   頁： ROMBUNNO.25PA‐am097   2017年

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    記述言語：日本語  

    J-GLOBAL

  11. フローリアクターを用いた安全なヒドロホルミル化法の開発

    増井悠, 本田瑛樹, 高橋孝志  

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)137th 巻   頁： ROMBUNNO.26S‐pm02   2017年

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    記述言語：日本語  

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  12. コンビナトリアルライブラリーの構築を指向したエバーメクチン類の全合成研究;ファーマコフォアフラグメントの合成

    千成恒, 千成恒, 廣瀬友靖, 廣瀬友靖, 増井悠, 高橋孝志, 大村智, 砂塚敏明, 砂塚敏明  

    日本薬学会年会要旨集(CD-ROM)137th 巻   頁： ROMBUNNO.27S‐am02S   2017年

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    記述言語：日本語  

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科研費 5

  1. 電子過剰系芳香環α位の求核置換反応における学術体系の構築と汎用的手法の確立

    研究課題/研究課題番号：22K05093  2022年4月 - 2025年3月

    科学研究費助成事業  基盤研究(C)

    増井 悠

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    担当区分：研究代表者 

    配分額：4290000円 （ 直接経費：3300000円 、 間接経費：990000円 ）

  2. 高求電子性リン反応剤を用いるリン酸トリエステル合成の機構解明と応用展開

    研究課題/研究課題番号：21H01929  2021年4月 - 2025年3月

    科学研究費助成事業  基盤研究(B)

    布施 新一郎, 増井 悠

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    担当区分：研究分担者 

    本研究は医薬品として重要なリン酸トリエステルを、自在に高収率で速やかに合成できる手法の確立を最終目標に定める。これを実現するため、安価で高活性なリン含有原料に対し、多様な構造の異なるアルコールを連続的に導入するアプローチを開発する。通常、このようなアプローチでは競合する副反応の回避が困難である。これに対して、本研究では微小な流路内で反応させるマイクロフロー合成法を駆使した解決を目指す。すなわち、マイクロフロー合成法を利用することでフラスコを用いた反応では困難な反応時間・温度の精密制御が実現するため、これらの特徴を活かすことで、高効率的なリン酸トリエステルの合成を実現する。

  3. 骨格多様性指向型合成戦略に基づく生合成模倣的ピロリジン含有アルカロイドの合成

    研究課題/研究課題番号：20K15462  2020年4月 - 2022年3月

    科学研究費助成事業  若手研究

    増井 悠

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    担当区分：研究代表者 

    配分額：4160000円 （ 直接経費：3200000円 、 間接経費：960000円 ）

    本研究では、骨格多様性指向型戦略に基づき、医薬品候補化合物として有用なコカアルカロイド（ピロリジン含有アルカロイド）の網羅的な合成を目的とする。すなわち、コカアルカロイドの生合成において頻出する分子内マンニッヒ反応を駆使し、アミノアルデヒドから一挙に複数の環を構築する。本法は三次元的に多様な骨格の構築法として独自性が高い。また、本手法は従来合成されていない非天然型医薬品化合物も創り出すことが可能である。従来法では調製に多段階の反応を要した出発原料のアミノアルデヒドは、申請者が独自に開発したアリルアミン類縁体のヒドロホルミル化によって合成する。
    ジアリルアミンのBoc保護体およびFmoc保護体をそれぞれ合成し、ヒドロホルミル化の条件検討を行った。溶媒としてアミド系溶媒（NMP、DMF）、芳香族炭化水素溶媒（クロロベンゼン、トルエン、キシレン）、エーテル系溶媒（アニソール）を検討したところ、トルエンやDMFを用いた際に良好な収率で目的物が得られた。さらに触媒配位子の最適化を行ったところ、キサントホスを用いた際に最も良好な収率で目的のジアルデヒドが得られた。無保護のジアリルアミンおよびジアリルアミン塩酸塩を用いたヒドロホルミル化についても検討した。これらの成果は日本薬学会第141年会にて発表した。
    鍵反応の１つであるヒドロホルミル化はすでに良好な収率で進行することが確認できたので、おおむね順調に進展していると考えている。
    本研究の目標である分子内マンニッヒ反応のための事前検討として分子間マンニッヒ反応を実施する。分子間反応の検討によって、マンニッヒ反応においてどのようなエノールが適切か知見を得る。すなわち、イミニウムカチオン前駆体を酸性条件下で種々のカルボニル化合物と反応させる。カルボニル化合物として、メルドラム酸、ジエチルホスホノ酢酸エチル、アセト酢酸エチル（エノール化しやすい1,3-カルボニル化合物３種）、1-ブタナール、アセトフェノン（アルデヒド・ケトン類２種）、およびチオ酢酸Sエチル（生合成で用いられるマロニルCoAの類縁体）の計６種類を検討する。アルデヒド・ケトンを用いたマンニッヒ反応ではプロリン誘導体を不斉触媒として添加し、不斉反応への応用を検討する。
    また、分子内マンニッヒ反応によって種々の環化が進行するか明らかにする。プロリン誘導体を不斉触媒とした不斉反応への応用および種々の類縁体合成についても検討する。
    各環化前駆体は適宜再度合成し、十分量供給する。

  4. 試薬／触媒充填型連続フロー法に基づく生合成模倣的アミノ酸合成

    研究課題/研究課題番号：18K14401  2018年4月 - 2020年3月

    科学研究費助成事業   若手研究

    増井 悠

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    担当区分：研究代表者 

    配分額：4160000円 （ 直接経費：3200000円 、 間接経費：960000円 ）

    本研究では、生物の仕組みを模倣して二酸化炭素からアミノ酸を合成することを目的とする。すなわち、チアミンを触媒として二酸化炭素とアルデヒドからα－ケトカルボン酸を合成（炭酸固定）したのち、α－ケトカルボン酸をアミノ酸に変換（アミノ基転移）する。
    われわれは炭酸固定において、アルデヒドとチアミンの複合体をあらかじめ調製しておき、複合体とイソシアナートの連結を検討した。その結果、トリエチルアミン-アセトニトリルの組み合わせで反応させた際に十分な収率でα-ケトカルボキサミドが得られることを見出した。この条件を用いると二酸化炭素を用いた場合にも反応が進行し、目的とするα-ケトカルボン酸が得られた。
    二酸化炭素は温室効果ガスの一つであり、多くの場合、地球温暖化の要因の一つと考えられている。しかしながら、二酸化炭素は生物にとって無害な炭素資源であり、これを有効に活用できれば社会的に有意義な技術となる。われわれは生物の代謝の仕組みを利用して二酸化炭素をアミノ酸に変換することを目指した。理論上、アセチルCoAは二酸化炭素と反応してケトカルボン酸になり、これはさらなる変換を受けてアミノ酸になるはずである。われわれはアセチルCoAの代わりにアルデヒド、二酸化炭素の代わりにイソシアナートを用いて、この仮説が正しいことを証明した。同様の手法を用いて、二酸化炭素をケトカルボン酸に変換する技術を開発した。

  5. 抗ピロリ菌活性物VDP1の効率的合成研究

    研究課題/研究課題番号：15K08006  2015年4月 - 2018年3月

    科学研究費助成事業  

    鰐渕 清史

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    担当区分：研究分担者 

    ピロリ菌の感染は、慢性萎縮性胃炎および消化性潰瘍の原因であり、長期間に渡るピロリ菌保菌者では、胃癌を発症するリスクが顕著に高まる。本菌の除菌は、これら消化器病を予防・治療する上で重要であるが、副作用や耐性菌による除菌率低下の問題を抱えている。ピロリ菌を選択的に殺菌し、他の一般細菌に対しては作用しない新規抗ピロリ菌化合物VDP1の発見に至った。本課題ではVDP1の誘導化を考慮した効率的大量生産である。これまでビタミンD3の酸化分解により調整していたが、水溶性の高い安定なビタミンD3誘導体を得て、非常に簡便かつ高収率でVDP1を得ることに成功した。誘導体より高ピロリ菌活性を示す化合物を得た。

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産業財産権 1

  1. 色素増感型光電変換素子用のヘテロ環リンカー基を有する完全有機色素化合物、およびそれを用いた光電変換素子

    高橋 孝志, 増井 悠, 布施 新一郎, 海宝 龍夫, 和田 雄二, 米谷 真人, 早瀬 修二, 尾込 裕平

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    出願人：関東天然瓦斯開発株式会社, 学校法人都築第一学園, 国立大学法人東京工業大学, 国立大学法人九州工業大学

    出願番号：特願2015-201952  出願日：2015年10月

    公開番号：特開2017-076648  公開日：2017年4月

    J-GLOBAL

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担当経験のある科目 (本学以外) 13

  1. 有機化学3

    2016年4月 - 2020年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：学部専門科目 

  2. 精密機器特別演習

    2019年4月 - 2020年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：大学院専門科目 

  3. 分子薬化学特論

    2019年4月 - 2020年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：大学院専門科目 

  4. 高度研究機器特別演習

    2019年4月 - 2020年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：大学院専門科目 

  5. 創薬有機化学特論

    2019年4月 - 2020年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：大学院専門科目 

  6. 薬学プレゼンテーション

    2017年4月 - 2020年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：学部専門科目 

  7. 薬学文献講読

    2017年4月 - 2020年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：学部専門科目 

  8. 薬品合成1

    2017年4月 - 2019年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：学部専門科目 

  9. 基礎薬学演習

    2014年4月 - 2017年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：学部専門科目 

  10. 有機化学Ⅳ

    2014年4月 - 2015年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：学部専門科目 

  11. 無機化学I

    2014年4月 - 2015年3月 （横浜薬科大学）

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    科目区分：学部教養科目 

  12. 化学系実習2

    2013年4月 - 2020年3月 （横浜薬科大学）

  13. 化学系実習1

    2013年4月 - 2015年3月 （横浜薬科大学）

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