所属
大学院理学研究科 理学専攻 化学 准教授
大学院担当
大学院理学研究科
学部担当
理学部 化学科
職名
准教授
連絡先
イトウ ヒデト
伊藤 英人
ITO Hideto
学位 1
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博士（理学） （ 2012年3月 北海道大学 ）
研究分野 3
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ナノテク・材料 / 構造有機化学、物理有機化学
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ナノテク・材料 / 有機合成化学
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ナノテク・材料 / 高分子化学
現在の研究課題とSDGs 1
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革新的分子材料創出のための新規有機合成法の開発
経歴 4
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名古屋大学 大学院理学研究科 准教授
2018年8月 - 現在
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名古屋大学 教養教育院 講師
2013年4月 - 2018年8月
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名古屋大学 大学院理学研究科 協力教員
2013年4月 - 2018年8月
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名古屋大学大学院理学研究科物質理学専攻（化学系） 日本学術振興会特別研究員（PD)
2012年4月 - 2013年3月
国名：日本国
学歴 3
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北海道大学 理学院 化学専攻
2009年4月 - 2012年3月
国名： 日本国
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北海道大学 理学院 化学
2007年4月 - 2009年3月
国名： 日本国
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北海道大学 理学部 化学科
2003年4月 - 2007年3月
国名： 日本国
所属学協会 5
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日本化学会
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有機合成化学協会
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高分子学会
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ケイ素化学協会
2023年7月 - 現在
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基礎有機化学会
委員歴 2
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化学グランプリ委員 会場責任者
2016年4月 - 2017年3月
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化学グランプリ委員 会場責任者
2015年4月 - 2016年3月
受賞 17
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第２１回万有札幌シンポジウム ベストディスカッション賞
2009年7月 公益財団法人 万有生命科学振興国際交流財団
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大津会議フェロー（No.001）
2010年10月 大津会議
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第二回育志賞
2012年1月 日本学術振興会
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名古屋大学教養教育院 全学教育担当教員顕彰
2015年4月 名古屋大学教養教育院
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有機合成化学協会 昭和電工研究企画賞
2016年12月 有機合成化学協会
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第１１回わかしゃち奨励賞 最優秀賞
2017年1月 愛知県 身近な生活から学ぶ革新的有機ナノチューブ合成法の開発
伊藤英人
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Synlett Best Paper Award 2016
2017年1月 Thime Chemistry Helically Twisted Tetracene: Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties of Hexabenzo[a,c,fg,j,l,op]tetracene
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Verder-Scientific Award
2017年9月 Verder-Scientific
伊藤英人
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赤﨑賞
2019年2月 名古屋大学
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第66回高分子研究発表会会（神戸） ヤングサイエンティスト賞
2020年6月 高分子研究発表会会（神戸）
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2024 Thieme Chemistry Journals Award
2024年1月 Thieme Chemistry
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2023年11月 ケイ素化学協会 アリールケイ素化合物を用いたナノカーボン合成法の開発
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2023年11月 MSD生命科学財団 芳香環縮環連結法の開拓
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2019年3月 日本化学会 ナノグラフェン・グラフェンナノリボン・ナノチューブの精密合成
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The 2020 Early Career Advisory Board of ACS Catalysis
2020年3月 ACS Catalysis
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PCCP Prize 2018
2018年3月 日本化学会、英国王立化学会 Development of Precise Synthetic Methodologies for 1D and 2D Nanocarbon Architectures
伊藤英人
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日本化学会春季年会 第３２回若い世代の特別講演証
2018年3月 日本化学会 パラジウム触媒による縮環π拡張反応の開発
伊藤英人
論文 56
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Synthesis of Heptagon-Containing Polyarenes by Catalytic C-H Activation 査読有り
Yamada, KE; Stepek, IA; Matsuoka, W; Ito, H; Itami, K
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 62 巻 ( 51 ) 2023年12月
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Ishibashi, H; Rondelli, M; Shudo, H; Maekawa, T; Ito, H; Mizukami, K; Kimizuka, N; Yagi, A; Itami, K
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 62 巻 ( 44 ) 2023年10月
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Heteroatom-Embedding Annulative π-Extension (Hetero-APEX) Reactions: An Overview 査読有り
Ito, H; Kawahara, KP; Itami, K
SYNTHESIS-STUTTGART 2023年10月
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Ueda, A; Amaike, K; Shirotani, Y; Ito, H; Warstat, R; Choi, JH; Kawagishi, H; Itami, K
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY 101 巻 ( 7 ) 頁： 449 - 452 2023年7月
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Expanded [2,1][<i>n</i>]Carbohelicenes with 15-and 17-Benzene Rings 査読有り
Toya, M; Omine, T; Ishiwari, F; Saeki, A; Ito, H; Itami, K
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 145 巻 ( 21 ) 頁： 11553 - 11565 2023年5月
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Lithium-Mediated Mechanochemical Cyclodehydrogenation 査読有り 国際共著
Fujishiro, K; Morinaka, Y; Ono, Y; Tanaka, T; Scott, LT; Ito, H; Itami, K
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 145 巻 ( 14 ) 頁： 8163 - 8175 2023年4月
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One-step synthesis of polycyclic thianthrenes from unfunctionalized aromatics by thia-APEX reactions 査読有り
Kawahara, KP; Ito, H; Itami, K
ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS 10 巻 ( 8 ) 頁： 1880 - 1889 2023年4月
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Kawahara, KP; Ito, H; Itami, K
CHEMICAL COMMUNICATIONS 59 巻 ( 9 ) 頁： 1157 - 1160 2023年1月
-
,r-Extended Rubrenes via Dearomative Annulative<i> ,r</i>-Extension Reaction 査読有り 国際共著
Matsuoka, W; Kawahara, KP; Ito, H; Sarlah, D; Itami, K
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 145 巻 ( 1 ) 頁： 658 - 666 2023年1月
-
Infinitene: A Helically Twisted Figure-Eight [12]Circulene Topoisomer 査読有り 国際誌
Krzeszewski, M; Ito, H; Itami, K
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 144 巻 ( 2 ) 頁： 862 - 871 2022年1月
-
Construction of Heptagon-Containing Molecular Nanocarbons 査読有り 国際誌
Chaolumen; Stepek, IA; Yamada, KE; Ito, H; Itami, K
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 60 巻 ( 44 ) 頁： 23508 - 23532 2021年10月
-
Diversity-oriented synthesis of nanographenes enabled by dearomative annulative π-extension 査読有り 国際共著 国際誌
Matsuoka, W; Ito, H; Sarlah, D; Itami, K
NATURE COMMUNICATIONS 12 巻 ( 1 ) 2021年6月
-
Synthesis and properties of helically-folded poly(arylenediethynylene)s 査読有り
Toya, M; Ito, H; Itami, K
POLYMER CHEMISTRY 12 巻 ( 22 ) 頁： 3290 - 3298 2021年6月
-
Yano, Y; Mitoma, N; Ito, H; Itami, K
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 86 巻 ( 5 ) 頁： 4372 - 4373 2021年3月
-
Annulative π-Extension (APEX) Reactions for Precise Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds 査読有り
Ito, H; Matsuoka, W; Yano, Y; Shibata, M; Itami, K
JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 78 巻 ( 7 ) 頁： 671 - 682 2020年7月
-
Kawahara, KP; Matsuoka, W; Ito, H; Itami, K
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 59 巻 ( 16 ) 頁： 6383 - 6388 2020年4月
-
A Quest for Structurally Uniform Graphene Nanoribbons: Synthesis, Properties, and Applications 査読有り
Yano, Y; Mitoma, N; Ito, H; Itami, K
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 85 巻 ( 1 ) 頁： 4 - 33 2020年1月
-
An axially chiral 1,1′-biazulene and its π-extended derivative: synthesis, structures and properties 査読有り
Chaolumen; Ito, H; Itami, K
CHEMICAL COMMUNICATIONS 55 巻 ( 65 ) 頁： 9606 - 9609 2019年8月
-
Bay-Region-Selective Annulative -Extension (APEX) of Perylene Diimides with Arynes 査読有り
Nakamuro, T; Kumazawa, K; Ito, H; Itami, K
SYNLETT 30 巻 ( 4 ) 頁： 423 - 428 2019年3月
-
Polycyclic Arene Synthesis by Annulative π-Extension 査読有り
Ito, H; Segawa, Y; Murakami, K; Itami, K
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 141 巻 ( 1 ) 頁： 3 - 10 2019年1月
-
Kitano, H; Matsuoka, W; Ito, H; Itami, K
CHEMICAL SCIENCE 9 巻 ( 38 ) 頁： 7556 - 7561 2018年10月
-
Discovery of Plant Growth Stimulants by C-H Arylation of 2-Azahypoxanthine 査読有り 国際誌
Kitano, H; Choi, JH; Ueda, A; Ito, H; Hagihara, S; Kan, T; Kawagishi, H; Itami, K
ORGANIC LETTERS 20 巻 ( 18 ) 頁： 5684 - 5687 2018年9月
-
Palladium-Catalyzed Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Iodides 査読有り
Kitano, H; Ito, H; Itami, K
ORGANIC LETTERS 20 巻 ( 8 ) 頁： 2428 - 2432 2018年4月
-
Toya, M; Ito, H; Itami, K
TETRAHEDRON LETTERS 59 巻 ( 16 ) 頁： 1531 - 1547 2018年4月
-
Shibata, M; Ito, H; Itami, K
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 140 巻 ( 6 ) 頁： 2196 - 2205 2018年2月
-
Oxidative Homocoupling Reaction of Aryltrimethylsilanes by Pd/<i>o</i>-Chloranil Catalysis 査読有り
Shibata, M; Ito, H; Itami, K
CHEMISTRY LETTERS 46 巻 ( 12 ) 頁： 1701 - 1704 2017年12月
-
Matsuoka, W; Ito, H; Itami, K
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 56 巻 ( 40 ) 頁： 12224 - 12228 2017年9月
-
Annulative π-Extension (APEX): Rapid Access to Fused Arenes, Heteroarenes, and Nanographenes 査読有り
Ito, H; Ozaki, K; Itami, K
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 56 巻 ( 37 ) 頁： 11144 - 11164 2017年9月
-
Nishigaki, S; Miyauchi, Y; Noguchi, K; Ito, H; Itami, K; Shibata, Y; Tanaka, K
EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 2016 巻 ( 27 ) 頁： 4668 - 4673 2016年9月
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Yano, Y; Ito, H; Segawa, Y; Itami, K
SYNLETT 27 巻 ( 14 ) 頁： 2081 - 2084 2016年9月
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Maeda, K; Hong, L; Nishihara, T; Nakanishi, Y; Miyauchi, Y; Kitaura, R; Ousaka, N; Yashima, E; Ito, H; Itami, K
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 138 巻 ( 34 ) 頁： 11001 - 11008 2016年8月
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A Theoretical Study on the Strain Energy of Carbon Nanobelts 査読有り
Segawa, Y; Yagi, A; Ito, H; Itami, K
ORGANIC LETTERS 18 巻 ( 6 ) 頁： 1430 - 1433 2016年3月
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Structurally uniform and atomically precise carbon nanostructures 査読有り
Segawa, Y; Ito, H; Itami, K
NATURE REVIEWS MATERIALS 1 巻 ( 1 ) 2016年1月
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Miyauchi, Y; Johmoto, K; Yasuda, N; Uekusa, H; Fujii, S; Kiguchi, M; Ito, H; Itami, K; Tanaka, K
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 21 巻 ( 52 ) 頁： 18900 - 18904 2015年12月
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Katayama, N; Sugawara, K; Nakano, A; Kitou, S; Sugiyama, Y; Kawaguchi, N; Ito, H; Higuchi, T; Fujii, T; Sawa, H
PHYSICA C-SUPERCONDUCTIVITY AND ITS APPLICATIONS 518 巻 頁： 10 - 13 2015年11月
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One-shot K-region-selective annulative π-extension for nanographene synthesis and functionalization 査読有り
Ozaki, K; Kawasumi, K; Shibata, M; Ito, H; Itami, K
NATURE COMMUNICATIONS 6 巻 2015年2月
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Ito, H; Mitamura, Y; Segawa, Y; Itami, K
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 54 巻 ( 1 ) 頁： 159 - 163 2015年1月
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Cross-Dehydrogenative-Coupling Reactions without Metals 査読有り
Ito, H; Ueda, K; Itami, K
FROM C-H TO C-C BONDS: CROSS-DEHYDROGENATIVE-COUPLING 26 巻 頁： 153 - 196 2015年
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Oxidative Cross-Coupling Reaction by Gold/Selectfluor® Catalysis 査読有り
Ito, H
JOURNAL OF SYNTHETIC ORGANIC CHEMISTRY JAPAN 71 巻 ( 10 ) 頁： 1075 - 1076 2013年10月
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One-shot indole-to-carbazole π-extension by a Pd-Cu-Ag trimetallic system 査読有り
Ozaki, K; Zhang, H; Ito, H; Lei, AW; Itami, K
CHEMICAL SCIENCE 4 巻 ( 9 ) 頁： 3416 - 3420 2013年
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Iwai, T; Okochi, H; Ito, H; Sawamura, M
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION 52 巻 ( 15 ) 頁： 4239 - 4242 2013年
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Ito, H; Harada, T; Ohmiya, H; Sawamura, M
BEILSTEIN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY 7 巻 頁： 951 - 959 2011年7月
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Ueki, Y; Ito, H; Usui, I; Breit, B
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL 17 巻 ( 31 ) 頁： 8555 - 8558 2011年7月
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Ito, H; Ohmiya, H; Sawamura, M
ORGANIC LETTERS 12 巻 ( 19 ) 頁： 4380 - 4383 2010年10月
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Ito, H; Makida, Y; Ochida, A; Ohmiya, H; Sawamura, M
ORGANIC LETTERS 10 巻 ( 21 ) 頁： 5051 - 5054 2008年11月
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Ochida, A; Ito, H; Sawamura, M
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY 128 巻 ( 51 ) 頁： 16486 - 16487 2006年12月
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Synthesis of diamondoids through hydrogenation of adamantane-annulated arenes 査読有り
Yoshifumi Toyama, Takaku Yoshihara, Hiroki Shudo, Hideto Ito, Kenichiro Itami, Akiko Yagi
CHEMISTRY LETTERS 53 巻 ( 1 ) 頁： upad037 2024年2月
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Wataru Matsuoka, Hideto Ito, Kenichiro Itami
Angewandte Chemie 129 巻 ( 40 ) 頁： 12392 2017年9月
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Ozaki Kyohei, Matsuoka Wataru, Ito Hideto, Itami Kenichiro
Organic letters 19 巻 ( 7 ) 頁： 1930-1933 2017年
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Ozaki Kyohei, Murai Keiichiro, Matsuoka Wataru, Kawasumi Katsuaki, Ito Hideto, Itami Kenichiro
Angewandte Chemie-International Edition 56 巻 ( 5 ) 頁： 1361-1364 2017年
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Helically Twisted Tetracene: Synthesis, Crystal Structure, and Photophysical Properties of Hexabenzo[a,c,fg,j,l,op]tetracene (vol 27, pg 2081, 2016) 査読有り
Yano Yuuta, Ito Hideto, Segawa Yasutomo, Itami Kenichiro
SYNLETT 27 巻 ( 14 ) 頁： E9-E9 2016年9月
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Uno Kakishi, Sasaki Taeko, Sugimoto Nagisa, Ito Hideto, Nishihara Taishi, Hagihara Shinya, Higashiyama Tetsuya, Sasaki Narie, Sato Yoshikatsu, Itami Kenichiro
Chemistry, an Asian journal 2016年
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Pyridylidene ligand facilitates gold-catalyzed oxidative C-H arylation of heterocycles 査読有り
Hata Kazuhiro, Ito Hideto, Segawa Yasutomo, Itami Kenichiro
Beilstein Journal of Organic Chemistry 11 巻 頁： 2737-2746 2015年
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Ito Hideto, Harada Ayumi, Ohmiya Hirohisa, Sawamura Masaya
Advanced Synthesis & Catalysis 355 巻 ( 4 ) 頁： 647-652 2013年
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Oxidative Cross-Coupling Reaction by Gold/Selectfluor (R) Catalysis 査読有り
Ito Hideto
Journal of Synthetic Organic Chemistry Japan 71 巻 ( 10 ) 頁： 1075-1076 2013年
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Ohmiya Hirohisa, Ito Hideto, Sawamura Masaya
Organic Letters 11 巻 ( 24 ) 頁： 5618-5620 2009年
書籍等出版物 2
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理系基礎化学実験 第2版
村田静昭、浦野扶美、吉村正宏、伊藤英人、珠玖良昭 （ 担当： 共著）
学術図書出版社 2018年3月 （ ISBN:978-4-7806-0642-3 ）
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直接的芳香族カップリング反応の設計と応用 査読有り
松岡和 , 伊藤英人 , 伊丹健一郎（ 担当： 分担執筆 , 範囲: 第１２章 直接カップリングによる多環芳香族化合物の合成）
シーエムシー出版 2019年5月 （ ISBN:9784781314211 ）
講演・口頭発表等 16
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Belt-shgaped Monomer Containing Distorted Anthracene Toward Synthesis of Novel Ladder Polymer
Takato Mori, Hideto Ito, Kenichiro Itami
2023年2月27日
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Belt-shgaped Monomer Containing Distorted Anthracene Toward Synthesis of Novel Ladder Polymer
GTR Annual Meeting 2022 2023年1月16日
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Development of Bottom-Up Synthetic Methodologies for Polycyclic Ladder Molecules
Hideto Ito
2023年1月10日
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Development of Bottom-Up Synthetic Methodologies for Polycyclic Ladder Molecules 招待有り 国際会議
Hideto Ito
Kyoto-Rising-Star Mini Symposium 2022年12月3日
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Development of Bottom-Up Synthetic Methodologies for Polycyclic Ladder Molecules 招待有り 国際会議
The 2nd Workshop on Ladder Polymer Science 2022年11月21日
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ナノメートルのものづくり 招待有り
伊藤英人
岡崎北高校大学講座 2022年10月17日 愛知県立岡崎北高等学校
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Synthesis, structure and properties of helically twisted molecular nanocarbons: infinitene and expanded [17]helicene 国際共著 国際会議
Hideto Ito, Maciej Krzeszewski, Michihisa Toya, Kenichiro Itami
International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA19) 2022年7月6日
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8の字形立体ねじれ構造をもつ多環芳香族炭化水素インフィニテ ンの合成と物性
伊藤英人、Krzeszewski Maciej、伊丹健一郎
日本化学会第100回春季年会 2022年3月23日 日本化学会
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Annulative π-extension reactions for diversity-oriented synthesis of molecular nanocarbons 招待有り 国際会議
伊藤英人
The International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem) 2021 2021年12月19日 日本化学会
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ナノメートルのものづくり 招待有り
伊藤英人
岡崎北高校大学講座 2021年10月18日 愛知県立岡崎北高等学校
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π拡張反応による多環芳香族化合物の多様性指向合成 招待有り
伊藤英人
発動分子科学研究会 2021年6月11日 新学術領域 発動分子科学
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ナノメートルのものづくり 招待有り
伊藤英人
岡崎北高校大学講座 2020年10月19日 愛知県立岡崎北高等学校
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ナノメートルのものづくり 招待有り
伊藤英人
KMI-ITbM サイエンスカフェ 2020年9月28日
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新触媒・新反応が拓くナノカーボン構造体の精密合成化学 招待有り
伊藤英人
関東高分子若手研究会 春の講演会 2020年5月23日
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Annulative π-Extension Chemistry (APEX): Precise and Rapid Synthesis of Nanographenes and Graphene Nanoribbons 招待有り 国際会議
伊藤英人
NTU Chemistry Virtual Seminar Series 2020年7月10日
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新触媒・反応が拓くナノカーボンの精密合成化学:縮環π拡張(APEX)反応と重合 招待有り
伊藤英人
第69回高分子討論会 2020年9月18日
共同研究・競争的資金等の研究課題 10
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新しい一次元炭素材料の創製に向けたナノカーボン合成
2024年3月 - 2025年3月
永井財団 研究奨励金
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：500000円 （ 直接経費：500000円 ）
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新炭素材料創出を目指したナノカーボンラダーポリマーの合成
研究課題番号：2022-03 2022年10月 - 2024年9月
公益財団法人近藤記念財団研究助成
資金種別：競争的資金
配分額：1500000円 （ 直接経費：1500000円 ）
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ナノカーボンの多様性志向型精密有機合成
2022年8月 - 2024年3月
公益財団法人立松財団 公益財団法人立松財団一般研究助成
資金種別：競争的資金
配分額：1500000円 （ 直接経費：1500000円 ）
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光学活性グラフェンナノリボンの創製
2020年4月 - 2021年3月
公益財団法人 矢崎科学技術振興記念財団 矢崎科学技術振興記念財団奨励研究助成
伊藤英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：1000000円 （ 直接経費：1000000円 ）
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Hetero-APEX反応の開発と新奇含ヘテロ多環芳香族化合物の迅速合成
2020年4月 - 2021年3月
公益財団法人 野口研究所 野口遵研究助成金
伊藤英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：2200000円 （ 直接経費：2200000円 ）
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ボールミルをもちいた革新的ナノカーボン合成
2017年7月 - 2019年3月
IRMAILサイエンスグラント Verder–Scientific Award 研究奨励金
伊藤英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：500000円 （ 直接経費：500000円 ）
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APEX反応による効率的ナノグラフェン合成
2017年4月 - 2019年3月
大幸財団 大幸財団自然科学系学術研究助成
伊藤英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：4000000円 （ 直接経費：4000000円 ）
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身近な生活から学ぶ革新的有機ナノチューブ合成法の開発
2017年4月 - 2018年3月
愛知県（公財）科学技術交流財団 わかしゃち奨励賞最優秀賞研究奨励金
伊藤英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：300000円 （ 直接経費：300000円 ）
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革新的有機ナノチューブ合成と機能創出
2016年4月 - 2018年3月
有機合成化学協会 有機合成化学協会昭和電工研究企画賞
伊藤英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：500000円 （ 直接経費：500000円 ）
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様々なπ共役化合物の一挙π拡張反応によるグラフェンナノリボン合成
2014年10月 - 2016年3月
住友財団 住友財団基礎科学研究助成金
伊藤英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：1300000円 （ 直接経費：1300000円 ）
科研費 10
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研究課題/研究課題番号：21H01931 2021年4月 - 2022年3月
科学研究費助成事業 基盤研究(B)
伊藤 英人
担当区分：研究代表者
配分額：17290000円 （ 直接経費：13300000円 、 間接経費：3990000円 ）
本研究では、従来の目的物志向型ナノカーボン合成法（下記第１～第４世代）をさらに発展させることで、ポストナノカーボン合成法（第５世代合成法）の確立を目指す。申請者のこれまでの縮環π拡張法（APEX法、第４世代合成法）と脱芳香族化/芳香族化を鍵とする全く新しい合成戦略によって、逐次テンプレート成長が可能な多様性志向型合成法の開発を行う。現在もっとも頻繁に用いられているハロゲン化芳香族化合物や有機金属試薬を用いたカップリング反応（第２～第４世代合成法）では合成できないナノカーボンの精密合成を目標とし、興味深い物性が期待できる新規２次構造、３次構造をもったナノカーボンの創出も目指す。
これまで我々と他研究者らが開発してきたAPEX反応はほぼK領域とL領域での選択的な反応に限られており、このことがAPEX反応を用いたナノグラフェン合成、縮環π共役高分子合成への展開にとって大きな制限となっていた。多環芳香族炭化水素(PAH)において、特にアセンの長軸方向に位置するM領域と呼ばれる部位は選択的な官能基化やπ拡張が困難であった。
本年度の研究では、PAHとメチルトリアゾリジノン（MTAD)を選択的に反応させ、部分的に脱芳香族化を行うことで、M領域の選択的活性化に成功した。続いて、鉄触媒存在化、biaryl Grignard試薬やmonoaryl Grignard試薬を作用させ、再芳香族化を行うことで、M領域選択的APEX反応の開発に成功した。この新手法の開発によって、多様性指向型のナノグラフェン合成やπ拡張ルブレンなど様々な新規シート状ナノカーボンの合成が可能になった。また、PAHのMTAD付加体を中間体として、パラジウム触媒とbiaryl Grignard試薬によってL領域選択的なAPEX反応の開発にも成功した。本研究によって、K, M, L, bay領域といったPAHの様々な領域での選択的、逐次的なAPEX反応が可能となり、脱芳香族化を鍵とした次世代のナノカーボン合成の発展につながる結果を得た。
令和3年度が最終年度であるため、記入しない。
令和3年度が最終年度であるため、記入しない。 -
研究課題/研究課題番号：20H05620 2020年7月 - 2025年3月
科学研究費助成事業 特別推進研究
河岸 洋和, 天池 一真, 鈴木 智大, 室井 誠, 高橋 公咲, 謝 肖男, 野村 崇人, 大内 仁志, 一家 崇志, 菅 敏幸, 伊藤 英人
担当区分：研究分担者 資金種別：競争的資金
芝が輪状に周囲より繁茂あるいは枯死した後にキノコが発生する現象を「フェアリーリング」という。研究代表者はこの現象の原因物質（AHX，ICA，AOH）を発見した。その後，これら３物質（フェアリー化合物，fairy chemicalsと総称，FCsと略称）の植物における内生が判明し，さらに圃場試験において農作物の増収効果を示した。本研究では，植物と菌類中で新規な経路でこれらの物質が生合成されることを明らかにし，活性発現分子機構を解明する。また，農業への実用化を目指しFCsの作物の栽培実験での効果と作用機構を検討する。最終的にはFCsが新しい植物ホルモンであることを証明する。
研究成果の概要を以下に箇条書きする。
1. FCsの生合成経路・代謝経路・活性発現機構の解明：FCs骨格起源の候補であるアルギニンを含めた数種の同位体ラベルアミノ酸の取り込み実験を行い，骨格の起源を検討し，アルギニンとグリシンの炭素と窒素がFCsの骨格に取り込まれることを証明した。イネから得られたS-ICAr-Hを，ICAを処理したシロイヌナズナ，出芽酵母でも生成することを明らかにし，論文として発表した。また，試した全てのキノコ類にFCｓが普遍的に内生することを明らかにした。
2. FCsによる作物増産効果の分子機構の解明：各種オオムギに対するFCsの効果を圃場試験で明らかにした。特にAHXが初期生育段階で強力な促進活性を示した。その分子機構を検討中である。
3. FCsの多彩な研究を支援する合成化学的アプローチ：FCsの生体内誘導体として内生する可能性が考えれれるFCSのメチル化体，アセチル化体などの合成を行った。既存のFCs誘導体の一つであるAHXリボシドを原料として、そのアミド部位のカルボニル酸素原子を、様々なアルキル基を有する窒素原子へと直接変換する手法を確立した。ICAに対するC2位への触媒的C-Hアリール化法を確立した。
4. 新たな展開：ICAが癌細胞における免疫チェックポイント分子PD-L1とPD-L2の形成を抑制し，抗癌剤シスプラチンの効果を高めることを動物実験で明らかにした。AOHがヒトの肌に対して，保湿効果やターンオーバーの促進，障害回復効果を示すこととその安全性を，試験官レベル，動物実験，臨床試験で明らかにし，その活性発現機構を遺伝子レベルで解析した。
研究成果概要で述べたように，１）FCsの生合成経路・代謝経路・活性発現機構の解明，２）FCsによる作物増産効果の解明，３）FCsの多彩な研究を支援する合成化学的アプローチ，4）新たな展開，の全ての項目で，計画通りあるいは計画以上に進んでいる。原著論文４報，総説１報，著書１冊を著し，国内外で８件の招待講演を行った。
今後の研究の推進方策を以下に箇条書きする。
1) コムラサキシメジでのAHXの1,2,3-triazine骨格の形成メカニズムを明らかにする。2) 果実の成熟・老化におけるFCs化合物の内生量について検討する。FCsの根寄生植物種子発芽の影響について検討する。3）S-ICAr-H 以外のSAM類縁体の化学合成方法を検討する。4）表面プラズモン共鳴法により，AHXとAHX結合候補タンパク質であるイネのATPaseサブユニットBの結合を検討する。5）AHX類縁体の2-アザアデノシンが植物に内生している可能性を検討し，その可能性があれば，位置選択的にアルキル化された2-アザアデノシン類の合成方法の開発を目指す。6）ICAに対するC2位への触媒的C-Hアリール化反応を用いてICA誘導体のライブラリーを構築し，その生物活性をICAや他の FCsと比較する。7) イネコアコレクション102系統の地上部ならびに地下部の長さに対するAOH応答性を評価し，イネの生育調節におけるAOH作用機序の遺伝的多様性を検討する。 AOH応答の相対根長に基づいたGWASを行う。8）AOHのヒトの肌に対するさらなる効果を明らかにし，応用面では，AOHが化粧品原料として上市を目指す。 -
研究課題/研究課題番号：20K21192 2020年7月 - 2022年3月
科学研究費助成事業 挑戦的研究(萌芽)
伊藤 英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：6500000円 （ 直接経費：5000000円 、 間接経費：1500000円 ）
光学活性グラフェンナノリボン（GNR）の創製を目指すために、(1) アキラルGNRに対するキラル補助基の導入、(2) キラルヘリセン部位の導入による不斉発現、(3) キラルAPEX反応の新規開発による合成、など多角的な手法を検討する。合成したキラルGNRはそのキラル光学特性の解明や構造解析を行い、光学活性GNRの基礎的な性質を明らかにする。
光学活性ならせん状グラフェンナノリボンとみなせるポリヘリセンや拡大ヘリセンの合成に向け、以下検討を行なった。
(1) APEX反応の開発によるポリヘリセン合成、キラルAPEX反応の開発：まず既存のPd触媒、銀塩、ジヨードビアリールπ拡張剤を用いたK領域選択的なAPEX反応を利用し、キラルAPEX反応やキラルPAHテンプレートを用いたキラルポリベンゾポリヘリセンの合成を試みた。各種キラル銀塩、不斉補助基などを検討したが、不斉反応の開発に至らなかった。しかし、K領域を２つもつPAHテンプレートとジヨードビアリール、パラジウム触媒存在下作用させると、一段階でペンタベンゾ[7]ヘリセンが一段階で得られることがわかった。本化合物はキラルカラムを用いたHPLCによって容易に光学分割可能であり、右巻きと左巻きの光学活性体をそれぞれ単離することに成功した。
(2) 新規拡大ヘリセンの合成：芳香族炭化水素からなり、通常のヘリセンより大きな直径をもった拡大ヘリセンについても合成検討を行った。その結果、拡大ヘリセンとして最長となる17個のベンゼン環からなる拡大ヘリセンの合成と光学分割、X線結晶構造解析などに成功した。今後重合反応を含めて、より長いポリヘリセンの合成と、ヘリシティーの制御によって、光学活性GNRと呼べる化合物群の合成に向けて引き続き検討する予定である。
(3) キラル８の字形多環芳香族炭化水素「infinitene」の合成：kekulene、[6,6]carbo nannobelt, [12]circulene, [12]cyclaceneと同一分子量C48H24をもち、８の字形で立体的に交差した新規多環芳香族炭化水素「infinitene（インフィニテン）」を合成し、光学分割やキラル光学特性、電子物性、結晶状態のパッキング様態などを明らかにした。 -
新奇縮環π共役高分子の精密合成と構造制御 国際共著
研究課題/研究課題番号：18H02019 2018年4月 - 2021年3月
科学研究費助成事業 基盤研究(B)
伊藤 英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：17810000円 （ 直接経費：13700000円 、 間接経費：4110000円 ）
本研究は、芳香環が２つ以上の結合で縮環して連なった高分子を「縮環π共役高分子」と定義し、これら物質群の創製と構造・機能制御を目指し、素反応の開発、新規触媒系の開発や重合反応への応用を目指します。本研究では、一度の素反応過程で２つ以上のC(sp2)-C(sp2)結合をいかに効率的かつ選択的に結合させるかが鍵です。そこで本研究では、これらを実現しうる縮環π拡張（APEX）反応と呼んでいるいくつかの新規反応・新規触媒系の構築に成功しました。この反応によって、縮環したπ共役分子を連続的に構築することが可能となり、ベンゼン環が複数連なった多環芳香族炭化水素やポリヘリセン類の効率的合成に成功しました。
本研究で合成を目指す縮環π共役高分子は共役ラダーポリマーとも呼ばれていますが、高分子化学約１００年の歴史の中でごく最近注目されてきた物質群であり、構造の堅牢性、耐久性、優れた半導体・導体特性などが期待できる次世代材料の一つです。また、報告されている縮環π共役高分子は構造の多様性に乏しいですが、これらはいずれも効率的かつ選択的な素反応、触媒系の開発が遅れているのが要因でした。本研究では、これまでにほとんど着目されてこなかった「縮環π共役高分子合成のための素反応開発」に着眼し、実際にいくつかの新反応の開発に成功しました。今後、これら反応による新規縮環π共役高分子の創製が期待されます。 -
Helix-to-Tube法による革新的有機ナノチューブ合成
研究課題/研究課題番号：17K19155 2017年6月 - 2019年3月
日本学術振興会 科学研究費助成事業 挑戦的研究(萌芽)
伊藤 英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：6500000円 （ 直接経費：5000000円 、 間接経費：1500000円 ）
本研究では「Helix-to-Tube法」を使い、様々ならせん高分子から新規有機ナノチューブへの変換を試みた。ピリジン、ナフタレン、ピレンを主骨格としてもち、側鎖に光学活性なアミドをもたせた種々のジエチニルモノマーを合成後、銅触媒存在下、Glaser-Hayカップリングによる重合い、一連のポリアリレンジエチレン（poly-ADE）を得た。poly-ADEは各種有機溶媒中において予想通りいずれも不斉らせん構造を形成していることがわかった。そのうちピリジン骨格を持つらせん高分子は光照射によって目的の有機ナノチューブへと変換されたことが各種スペクトル解析により明らかとなった。
また有機ナノチューブ（ONT）が産業界であまり利用されていない理由の一つに、合成の難しさと骨格の弱さがあげられる。本研究成果と今後の研究により、より強靭なONTの合成を分子レベルで精密にかつ簡便に合成することができると期待される。また、本研究提案のHelix-to-Tube法の合成概念は一般市民などでも身近なチューブづくりに置き換えて直感的にイメージ可能であり、芸術、料理、工作、製造、建築と同様に、化学がナノメートルの世界における「ものづくり」の一つであることを明確に示すものである。これらは特に子どもの知的好奇心を強く刺激し、化学を含め様々な分野の「ものづくり」に興味を抱くきっかけとなりうる。 -
APEXポリマー化によるグラフェンナノリボンの精密ボトムアップ合成と応用
研究課題/研究課題番号：16H00907 2016年4月 - 2018年3月
科学研究費助成事業 新学術領域研究(研究領域提案型)
伊藤 英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：4160000円 （ 直接経費：3200000円 、 間接経費：960000円 ）
本年度は縮環π拡張（APEX）重合をさらに発展させることに成功し、リビング性を付与したリビングAPEX重合を新たに開発することができた。本反応は、開始剤にフェナントレンを用い、モノマーにベンゾナフトシロールを用い、パラジウム塩、銀塩、オルトクロラニル存在化で効率的に進行することがわかった。反応開始段階では、APEX反応に活性なK領域をもつフェナントレンのAPEX反応によってより大きな多環芳香族炭化水素の中間体が生成する。この中間体は成長末端に新たにK領域が出現するため、逐次的なAPEX反応、すなわちAPEX重合が進行するということが判明した。さらに本反応はリビング性を兼ね備えており、分散度を低く抑えることができる。フェナントレンとモノマーの配合比率を変えるだけで、分子量３０００から１５００００万程度の低分散fjord型GNRを自在に合成することが可能となった。また、合成したfjord型GNRは脱水素環化反応によってN = 8のarmchair型GNRへと定量的に変換することが可能であり、ラマン分光スペクトル測定などによってのぞみのGNRが合成できていることが判明した。本リビングAPEX重合法は、これまで化学的・物理的な合成法では達成不可能であった幅・長さ・構造を精密に制御したGNRの世界で初めての合成手法であり、多環芳香族炭化水素など不活性芳香族化合物を用いたはじめてのリビング直接アリール化重合である。今後本重合法を用いた様々なGNRの精密合成に大きな期待がもたれる。
29年度が最終年度であるため、記入しない。
29年度が最終年度であるため、記入しない。 -
自在π拡張反応の開発とグラフェンナノリボン合成への応用
研究課題/研究課題番号：26810057 2014年4月 - 2017年3月
科学研究費助成事業
伊藤 英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：4030000円 （ 直接経費：3100000円 、 間接経費：930000円 ）
本研究では、次世代有機エレクトロニクス材料の候補化合物として大きく期待される多環芳香族炭化水素（PAH）やπ拡張へテロ芳香環、ナノグラフェンなどを効率的に合成する新手法「縮環π拡張反応（APEX反応）」の開発に成功した。本APEX反応はパラジウム触媒を用いた新しい触媒反応系であり、官能基化されていないPAHやヘテロ芳香環を直接反応に用いて一段階でのπ拡張が可能である。また連続的なAPEX反応、すなわちAPEX重合反応の開発によって、一段階で構造が精密に制御されたグラフェンナノリボンの合成にも成功した。
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レドックスメカノケミストリーによる固体有機合成化学
研究課題/研究課題番号：19206531 2019年10月 - 2025年3月
国立研究開発法人科学技術振興機構 戦略的創造研究推進事業 分担研究
伊藤 英人
担当区分：研究分担者 資金種別：競争的資金
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カーボンナノリング・カーボンナノベルトの精密合成と応
2012年4月 - 2013年3月
科学研究費補助金
伊藤英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：1300000円 （ 直接経費：1300000円 ）
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半中空トリエチニルホスフィンによる特異反応場の形成と触媒反応への応用 国際共著
2009年4月 - 2012年3月
科学研究費補助金
伊藤英人
担当区分：研究代表者 資金種別：競争的資金
配分額：2100000円 （ 直接経費：2100000円 ）
産業財産権 2
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ポリマー及びその合成法
伊丹健一郎、伊藤英人、矢野裕太
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らせん構造を有する化合物及びそれを用いた有機ナノチューブ
伊丹健一郎、伊藤英人、前田果歩
担当経験のある科目 (本学) 43
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基礎セミナーＡ
2021
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有機化学Ⅲ
2021
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化学講究Ⅱ
2021
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有機化学特論Ⅱ
2021
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基礎セミナーＡ
2020
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有機化学実験
2020
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有機化学実験
2020
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化学講究Ⅰ
2020
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有機化学Ⅲ
2020
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化学講究II
2020
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有機化学実験
2019
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有機化学Ⅲ
2019
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物質と化学
2019
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理系基礎化学実験（農学部）
2018
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理系基礎化学実験（理学部）
2018
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Chemistry Laboratory
2018
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理系基礎化学実験（工学部III系）
2018
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理系基礎化学実験（工学部IV, V系）
2018
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理系基礎化学実験（農学部）
2017
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理系基礎化学実験（理学部）
2017
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理系基礎化学実験（工学部IIV, V系）
2017
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理系基礎化学実験（工学部III系）
2017
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Chemistry Laboratory
2017
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Chemistry Laboratory
2016
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理系基礎化学実験（農学部）
2016
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理系基礎化学実験（工学部III系）
2016
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理系基礎化学実験（工学部IIV, V系）
2016
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理系基礎化学実験（理学部）
2016
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Chemistry Laboratory
2015
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理系基礎化学実験（工学部III系）
2015
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理系基礎化学実験（工学部IIV, V系）
2015
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理系基礎化学実験（理学部）
2015
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理系基礎化学実験（農学部）
2015
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理系基礎化学実験（農学部）
2014
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理系基礎化学実験（工学部IV, V系）
2014
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理系基礎化学実験（工学部III系）
2014
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Chemistry Laboratory
2014
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理系基礎化学実験（理学部）
2014
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理系基礎化学実験（工学部IV, V系）
2013
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理系基礎化学実験（工学部III系）
2013
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Chemistry Laboratory
2013
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理系基礎化学実験（理学部）
2013
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理系基礎化学実験（農学部）
2013
社会貢献活動 4
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ナノメートルのものづくり
役割：講師
愛知県立岡崎北高等学校 2023年10月
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ナノメートルのものづくり
役割：講師
愛知県立岡崎北高等学校 2022年10月
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ナノメートルのものづくり
役割：講師
愛知県立岡崎北高等学校 2021年10月 - 2010年10月
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ナノメートルのものづくり
役割：講師
愛知県立岡崎北高等学校 2020年10月
メディア報道 1
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ナノグラフェン 市販化合物から合成 新聞・雑誌
中日新聞 中日新聞 第13面 2021年7月